Su nombre verdadero fue Máximo Francisco Repilado Muñoz. Siboney, Santiago de Cuba, 18 de noviembre de 1907 - La Habana 13 de Julio del 2003. Cantante, guitarra, clarinetista y compositor.
Sobre los diez años de edad su familia se trasladó para Santiago de Cuba, donde entró en contacto con los maestros de la trova de esa ciudad, especialmente con Sindo Garay, a quien siempre admiró. Hizo relación con los integrantes del Trío Matamoros y con Lorenzo Hierrezuelo.
Comenzó tocando primero el tres, despues la guitarra, para posteriormente inventar un instrumento ubicado entre ambos, llamado por él "armónico" o "cuatro", que le aportó la sonoridad que deseaba. Hizo estudios de solfeo y clarinete. Integró la banda municipal de Santiago de Cuba, que dirigía su profesor Enrique Bueno. Esta banda obtuvo el primer premio del concurso nacional celebrado en La Habana y fue seleccionada para brindar un concierto en los actos de inauguración del Capitolio Nacional, en 1929.
En la década de los años 30 integró agrupaciones santiagueras, como "Cuarteto de Trovadores Orientales" y el cuarteto "Cubanacan". Posteriormente formó parte de un quinteto en el que se encontraba Ñico Saquito. Se radico en La Habana en 1934. Fue clarinetista de la Banda Municipal. Más tarde, con Lorenzo Hierrezuelo, entro en el "Cuarteto Hatuey", dirigido por Evelio Machín, hermano de Antonio Machín. El cuarto integrante de ese grupo era Marcelino Guerra conocido por "Rapindey". En 1937 el cuarteto viajó a México y realizó una gira de seis meses. En ese momento ya no estaba entre sus integrantes Lorenzo Hierrezuelo, que había formado dúo con María Teresa Vera, y "Rapindey" fue sustituido por Armando de Wolf, "Dulfo".
Por este tiempo Repilado participó en dos producciones del cine mexicano: "Tierra brava" y "México Lindo". En 1942 comienza a trabajar con el conjunto de Miguel Matamoros, al que estaba integrado en ese momento Lorenzo Hierrezuelo. Se incorpora al conjunto como clarinetista. En 1945 Hierrezuelo es sustituído por Beny Moré, en vísperas de un viaje a México.
En 1948 formó el dúo Los Compadres junto con "Compay Primo" Lorenzo Hierrezuelo, como voz segunda y tresero, mientras Lorenzo actuaba como voz prima y guitarrista. Se convierten en artistas exclusivos de la emisora C.M.C.H Radio Cadena Habana. Uno de los locutores de esta emisora los bautizó como Compay Primo y Compay Segundo. En 1955 Compay Segundo deja Los Compadres, e ingresa al dúo Reinaldo Hierrezuelo, hermano de Lorenzo. En 1956 Compay Segundo forma su propio conjunto, bajo el nombre de Compay Segundo y sus Muchachos, con el cantante Carlos Embale. En 1957 pasa a llamarse Compay Segundo y su Grupo, con el cantante Pío Leyva, "el Montunero de Cuba". Pedro Mena es el bongosero de este grupo y "El gujairo" Oscar Curbelo el trompetista.
Después de años de una discreta actividad musical, comienza su segundo aire de fama en la década de los 80, cuando Pablo Milanés lo llama para grabar en uno de sus discos de la serie "Años", y su tema "Chan Chan" es utilizado en una popular telenovela. En 1998 participa en la grabacion del disco Buena Vista Social Club que alcanza un Grammy. Compay Segundo logró una popularidad tan enorme en todo el mundo, que se presentó hasta en El vaticano. Su sombrero fue subastado en Festivales del Habano y en 2002 el Hotel Nacional de Cuba celebró su 80 aniversario de vida musical con una versiòn de revista musical de su obra teatral "Se secó el arroyito", que antes había sido estrenada en el Teatro Nacional de Cuba por un elenco de figuras del teatro cubano
